Итак, что мы имеем:
1. Воспоминания ГСС Рассадкина П.А.: "На вооружении 255-го ИАП были ЛаГГ-3 с пушкой 20-мм и двумя пулеметами 12,7-мм. Самолеты были оборудованы только тремя топливными баками, поэтому для полетов над морем для увеличения дальности и времени полета приходилось использовать еще подвесные. Камуфляж был трехцветный - сочетание темно-зеленого, черного и темно-оранжевого. Бортовые номера и коки винтов - белые. Верхушка киля была белая, но не у всех. Звездочки рисовали на гарготе за кабиной."
2. Фото деда около самолета ЛаГГ-3, которые, как я понимаю, они перегоняли под Ленинград

3. Фото, на котором изображен (как указывается) ЛаГГ-3 255-го ИАП
4. Статьи с описанием различных серий самолета из разных источников.
Начнем:
Если судить по словам Петра Алексеевича Рассадкина, то полк был вооружен самолетами ЛаГГ-3 или 8-ой производственной серии, имевшими вооружение 1 пушку ШВАК и 2 пулемета УБС (но пять баков), или 11-ой производственной серии, имевшими три топливных бака (но только один УБС).
На фотографии (апрель 1942 года), где мой дед снят на крыле самолета, которые летчики полка перегоняли под Ленинград и на которых, скорее всего, потом перелетели на Север, я не смог разглядеть весового компенсатора руля поворота. А если так, то эта машина может быть только 23-ей производственной серии (29-я стала выпускаться позже).
В общем, я пока склоняюсь к тому, что 255-й ИАП был оснащен самолетами ЛаГГ-3 23-ей серии.
Параллельно сделал запись в ЖЖ "Самолеты ЛаГГ-3 255-го ИАП ВВС СФ"